GinaMed
Cursuri - Chimie - 15. Compuși carbonilici: aldehide și cetone

15. Compuși carbonilici: aldehide și cetone

Cuprins:

15.1. Introducere
15.2. Denumirea compușilor carbonilici
15.3. Utilizările unor compuși carbonilici
15.4. Clasificarea compușilor carbonilici
15.5. Proprietăți fizice
15.6. Reacții de obținere
15.7. Proprietăți chimice

15.1. Introducere

Grupa funcțională carbonil este grupa
This svg is property of GinaMed. Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed.
în care un atom de oxigen este legat de un atom de carbon printr-o legătură dublă. Astfel, compușii care prezintă în molecula această grupă funcțională carbonil, poartă numele de compuși carbonilici.

Compușii carbonilici se împart în:

  • aldehide:
    This svg is property of GinaMed. Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed.
    ;
  • cetone:
    This svg is property of GinaMed. Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed.
    .

Aldehidele sunt compușii carbonilici în care grupa carbonil este legată de un radical organic și de un atom de hidrogen.

Cetonele sunt compușii carbonilici în care grupa carbonil este legată de 2 radicali organici.

Cea mai simplă aldehidă este metanalul, cu formula moleculară: CH2O, în care ambele valențe ale grupei carbonil sunt satisfăcute cu atomi de hidrogen.
This svg is property of GinaMed. Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed.
Figura 15.1 Formula de proiecție a metanalului.

15.2. Denumirea compușilor carbonilici

Denumirea aldehidelor

Aldehidele pot fi denumite pe baza mai multor reguli dintre care unele sunt recomandate de IUPAC, iar altele sunt denumiri uzuale acceptate.

Denumire aldehidelor conform IUPAC se poate face astfel:

  • numele hidrocarburii cu aceeași catenă de atomi de carbon + sufixul „-al
metanal etanal propanal
CH2=O CH3–CH=O CH3–CH2–CH=O
  • se identifică cea mai lungă catenă de atomi de carbon care prezintă grupa –CH=O și se denumește hidrocarbura corespunzătoare. La numele acesteia se adaugă sufixul „-al”. Numerotarea catenei se începe de la atomul de carbon al grupei –CH=O care va prezenta întotdeauna indicele de poziție 1. În funcție de situație, se ține cont și de celelalte indicații din regulile de denumire a hidrocarburilor.
2-metilpropanal 2-propenal butandial
This svg is property of GinaMed. Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed.
This svg is property of GinaMed. Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed.
This svg is property of GinaMed. Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed.

Denumirea aldehidelor conform denumirilor uzuale acceptate:

  • se adaugă cuvântul „aldehidă” înaintea numelui acidului cu aceeași catenă sau se adaugă sufixul aldehidă la rădăcina numelui acestui acid.
acid formic aldehidă formică (formaldehidă) acid acetic aldehidă acetică (acetaldehidă)
HCOOH CH2=O CH3–COOH CH3–CH=O
  • anumite aldehide prezintă denumiri uzuale:
glioxal acroleină
O=CH–CH=O CH2=CH–CH=O

Denumirea de aldehidă provine din „alcohol dehydrogenatus”, termen care face referire la faptul că aldehidele se obțin din alcooli prin dehidrogenare în momentul oxidării.

Denumirea cetonelor

Cetonele pot fi denumite pe baza mai multor reguli dintre care unele sunt recomandate de IUPAC, iar altele sunt denumiri uzuale acceptate.

Denumire cetonelor conform IUPAC se poate face astfel:

  • numele hidrocarburii cu aceeași catenă de atomi de carbon + sufixul „-onă
propanonă butanonă
This svg is property of GinaMed. Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed.
This svg is property of GinaMed. Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed.
  • se identifică cea mai lungă catenă de atomi de carbon care prezintă grupa
    This svg is property of GinaMed. Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed.
    și se denumește hidrocarbura corespunzătoare. La numele acesteia se adaugă sufixul „-onă”. Numerotarea catenei se face astfel încât grupa carbonil să prezinte indicele de poziție cel mai mic, grupa carbonil având prioritate față de radicalii alchil sau legăturile multiple. În funcție de situație, se ține cont și de celelalte indicații din regulile de denumire a hidrocarburilor.
3-buten-2-onă butandionă 3,3-dimetil-butanonă 2,3-pentandiona
This svg is property of GinaMed. Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed.
This svg is property of GinaMed. Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed.
This svg is property of GinaMed. Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed.
This svg is property of GinaMed. Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed.

Denumirea cetonelor conform denumirilor uzuale acceptate:

  • se indică în ordine alfabetică numele radicalilor care se leagă de grupa carbonil
    This svg is property of GinaMed. Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed.
    , urmat de cuvântul „cetonă”.
dimetil-cetonă etil-metil-cetonă
This svg is property of GinaMed. Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed.
This svg is property of GinaMed. Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed.
  • anumite cetone prezintă denumiri uzuale:
acetona
This svg is property of GinaMed. Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed.

Cel mai simplu reprezentat al cetonelor este acetona. De la aceasta derivă și denumirea de cetonă.

15.3. Utilizările unor compuși carbonilici

Denumire Formulă plană Utilizări
Metanal (aldehidă formică/formaldehidă) CH2=O Multiple întrebuințări. Este toxic puternic pentru microorganisme, motiv pentru care se utilizează ca dezinfectant, în stare de gaz sau în soluție apoasă de concentrație 40%, denumită formol sau formalină. Aldehida formică este folosită la conservarea preparatelor anatomice deoarece denaturează proteinele. Se utilizează la fabricarea oglinzilor, în industria pielăriei, la fabricarea unor coloranți, în arta fotografică. În industria chimică, cea mai importantă utilizare este ca materie primă pentru obținerea bachelitei și a novolacului.  
Etanal (aldehida acetică/ acetaldehida) CH3–CH=O A fost preparată pentru prima dată în 1821 de către Dӧbereiner. Este folosită la obținerea acidului acetic și la fabricarea alcoolului butilic care este un bun dizolvant.
Benzencarbaldehidă (aldehidă benzoică)  C6H5–CH=O Se utilizează la sinteza unor coloranți și în industria cosmetică la parfumarea săpunurilor.
Propanonă (acetonă)
This svg is property of GinaMed. Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed.
Se folosește ca dizolvant în industria lacurilor, pentru extragerea grăsimilor, la dizolvarea acetilenei în tuburi de oțel. Se utilizează ca materie primă pentru obținerea cloroformului și a metacrilatului de metil, monomer pentru obținerea plexiglasului (din plexiglas se pot confecționa ochelari de protecție). Acetona este un solvent bun pentru acetatul de celuloză și pentru lacurile și filmele de nitroceluloză.
Mentonă
This svg is property of GinaMed. Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed.
Constituie o componentă odorantă a uleiului de mentă.
Ianonă
This svg is property of GinaMed. Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed.
Constituie o componentă odorantă a uleiului de violete.
Cuminol
This svg is property of GinaMed. Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed.
Se întâlnește în uleiul eteric din semințele de chimion.
Iasmona Cetonă ciclică Intră în compoziția uleiului de iasomie.
Aldehide cu catenă normală de C8-C10 Se întâlnesc în uleiurile eterice de lămâie și de trandafiri.

15.4. Clasificarea compușilor carbonilici

Structurile compușilor carbonilici sunt foarte variate. Proprietățile acestor compuși sunt influențate de:

  • natura grupei carbonil (dacă este vorba despre aldehide sau cetone);
  • numărul grupelor carbonil din moleculă;
  • natura radicalilor hidrocarbonați care de leagă de grupa carbonil (acestea pot proveni de la hidrocarburi saturate, nesaturate, aromatice.

Totodată, aceste caracteristici structurale constituie și criterii de clasificare a compușilor carbonilici.

În funcție de natura grupei carbonil, compușii carbonici pot fi:

  • aldehide;
  • cetone.

În funcție de natura radicalilor hidrocarbonați de care se leagă grupa carbonil, compușii carbonici pot fi:

  • aldehide sau cetone saturate

Exemple:

Aldehidă saturată Cetonă saturată
propanal acetonă (propanonă)
CH3–CH2–CH=O
This svg is property of GinaMed. Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed.
  • aldehide sau cetone nesaturate

Exemple:

Aldehidă nesaturată Acetonă nesaturată
2-propenal 3-buten-2-onă
CH2=CH–CH=O
This svg is property of GinaMed. Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed.
  • aldehide sau cetone aromatice
Aldehidă aromatică Cetonă aromatică
benzaldehida difenilcetona
This svg is property of GinaMed. Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed.
This svg is property of GinaMed. Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed.

În funcție de numărul grupelor carbonil din moleculă, compușii carbonilici, pot fi:

  • compuși monocarbonilici – o singură grupă carbonil de tip aldehidă sau cetonă;
  • compuși dicarbonilici – două grupe carbonil în moleculă care pot fi ambele de același tip (aldehidă sau cetonă) sau un prezintă o grupă carbonil de tip aldehidă și cealaltă de tip cetonă.

Exemple:

Compus dicarbonilic mixt Compus dicarbonilic
3-ceto-butanal 2,4-pentandionă
This svg is property of GinaMed. Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed.
This svg is property of GinaMed. Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed.

15.5. Proprietăți fizice

Elemente de structură care determină anumite proprietăți fizice

Legătura dublă din grupa carbonil (C=O) este polară. În acest fel, moleculele aldehidelor și cetonelor sunt polare și între acestea se exercită forțe van der Waals de dispersie și dipol-dipol.

Starea de agregare

La temperatură obișnuită, metanalul (formaldehida) este un gaz, însă celelalte aldehide și cetone sunt substanțe lichide sau solide.

Puncte de fierbere și de topire

Punctele de topire și de fierbere cresc cu creșterea masei moleculare și a polarității moleculei (variază direct proporțional).

Valorile punctelor de fierbere ale unor compuși carbonilici:

Compus carbonilic Valoarea punct de fierbere (°C)
CH2=O -19
CH3–CH=O +20,8
CH3–CH2–CH=O +48
CH3–CO–CH3 +56,2
C2H5–CO–CH3 +79,2

Solubilitate

This svg is property of GinaMed. Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed.
Figura 15.2 Termenii inferiori ai compușilor carbonilici sunt solubili în apă, deoarece între moleculele acestora și cele de apă, se pot stabili legături de hidrogen.

Sunt miscibile cu apa (adică se amestecă cu apa în orice proporție):

  • formaldehida;
  • acetaldehida;
  • acetona.

Solubilitatea în apă a compușilor carbonilici scade cu creșterea masei moleculare (variază invers proporțional). Compușii carbonilici sunt solubili și în solvenți organici, iar compușii carbonilici lichizi funcționează ca buni solvenți pentru lacuri, vopsele, unele mase plastice, și altele.

Proprietăți organoleptice

Proprietăți organoleptice:

  • formaldehida prezintă un miros puternic dezagreabil (miros de formol);
  • acetaldehida prezintă miros de mere verzi;
  • benzaldehida prezintă miros de migdale amare;
  • aldehidele și cetonele lichide prezintă mirosuri specifice, uneori dezagreabile, alteori plăcute;
  • multe aldehide și cetone sunt folosite în parfumerie.

15.6. Reacții de obținere

Oxidarea metanului

În urma încălzirii metanului la 400-600°C, însă în prezența catalizatorilor oxizi de azot, metanul se oxidează la metanal (aldehidă formică)

This svg is property of GinaMed. Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed.

Oxidarea energică a alchenelor

Oxidarea energică a alchenelor se face cu:

  • K2Cr2O7 în H2SO4 1 sau
  • KMnO4 în H2SO4.

În urma acțiunii agenților oxidanți, legătura dublă C = C din alchene se rupe și se pot obține cetone atunci când atomul de C implicat în legătura dublă nu conține hidrogen.

This svg is property of GinaMed. Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed.
Figura 15.3 Oxidarea energică a alchenelor în urma căreia se obțin dioxid de carbon, apă și o cetonă.
This svg is property of GinaMed. Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed.
Figura 15.4 Oxidarea energică a alchenelor în urma căreia se obțin două cetone.
This svg is property of GinaMed. Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed.
Figura 15.5 Oxidarea energică a alchenelor în urma căreia se obțin un acid carboxilic și o cetonă.

Oxidarea antracenului

Oxidarea antracenului are loc mai ușor, chiar cu agenți oxidanți: K2Cr2O7 în prezență de CH3-COOH. Oxidarea are loc la atomi de carbon din ciclul din mijloc, fără ruperea acestuia, obținându-se antrachinona (cetonă). Acest compus este folosit în industria coloranților sintetici (clasa coloranților antrachinonici).
This svg is property of GinaMed. Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed.
Figura 15.6 Reacția de oxidare a antracenului cu obținerea antrachinonei. 
În industrie, antrachinona se obține prin oxidarea antracenului, trecând vapori de antracen, cu aer, peste catalizator de pentaoxid de vanadiu (V2O5) la 300°C.

Oxidarea blândă a alcoolilor

Condiții de reacție: soluție diluată de K2Cr2O7 și H2SO4.

Soluția de dicromat de potasiu acidulată cu acid sulfuric nu scindează (nu rupe) moleculele alcoolilor. În prezența acestei soluții oxidante, alcoolii primari se oxidează la aldehide.

This svg is property of GinaMed. Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed.
Figura 15.7 Schema generală a reacției de oxidare blândă a alcoolilor primari.
This svg is property of GinaMed. Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed.
Figura 15.8 Reacția de oxidare a alcoolului etilic la etanal, în prezență de K2Cr2O7 și H2SO4

Prin oxidarea blândă a alcoolilor primari, rezultă aldehide, iar prin oxidarea alcoolilor secundari, se formează cetone.

This svg is property of GinaMed. Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed.
Figura 15.9 Reacția de oxidare blândă a 2-propanolului conduce la propanonă (o cetonă). 
This svg is property of GinaMed. Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed.
Figura 15.10 Reacția de oxidare blândă a alcoolilor se poate desfășura și în prezență de Cu (catalitic, prin dehidrogenare), prin încălzire (t°C), conform schemei generale.

Adiția apei la alchine (Reacție de hidratare Kucerov)

Adiția apei la acetilenă se face în prezența catalizatorului sulfat de mercur (HgSO4) și acid sulfuric (H2SO4). În prima etapă a reacției se obține alcool vinilic (enol) care este instabil, dar care se stabilizează intramolecular trecând în etanal sau aldehidă acetică sau acetaldehidă.
This svg is property of GinaMed. Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed.
Figura 15.11 Reacția de adiție a apei la acetilenă, în urma căreia se obține alcool vinilic (enol, instabil), care prin tautomerie trece în etanal (aldehidă acetică). 

Omologii superiori ai acetilenei, formează cetone.

Reacția de acilare a arenelor cu cloruri acide și anhidride

Reacția de acilare Friedel-Crafts presupune substituția unui atom de hidrogen legat de un atomul de carbon din nucleul aromatic cu o grupă acil,
This svg is property of GinaMed. Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed.
.
Condiții de reacție: AlCl3
This svg is property of GinaMed. Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed.
Figura 15.12 Reacția de acilare a benzenului cu clorură de acetil, în prezență de AlCl3, conducând la fenil-metil-cetonă sau acetofenonă. 

Hidroliza derivaților halogenați

Condiții de reacție: soluție apoasă de baze tari (NaOH, KOH);

Observație: vor reacționa doar derivații halogenați care prezintă atomul de halogen legat de un atom de carbon saturat.

This svg is property of GinaMed. Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed.
Figura 15.13 Schema generală a reacției de hidroliză a unui compus dihalogenat geminal cu obținerea unui compus carbonilic (aldehidă sau cetonă). 

Prin hidroliza compușilor dihalogenați geminali se acceptă faptul că se obține un compus dihidroxilic geminal instabil, care elimină imediat apă (deci nu poate fi izolat) și se transformă într-un compus carbonilic: aldehidă sau cetonă. Exemple de reacții de hidroliză ale unor compuși dihalogenați geminali:

This svg is property of GinaMed. Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed.
Figura 15.14 Reacția de hidroliză a clorurii de benziliden în urma căreia se obține aldehida benzoică.
This svg is property of GinaMed. Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed.
Figura 15.15 Reacția de hidroliză a 2,2-dibromopropan în urma căreia se obține propanonă sau acetonă.

Observație: În cazul în care derivații dihalogenați sunt vicinali, prin reacția de hidroliză se obțin dioli.

Obținerea acetonei și a fenolului din izopropilbenzen (cumen)

This svg is property of GinaMed. Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed.
Figura 15.16 Obținerea acetonei și a fenolului din izopropilbenzen (cumen).

Hidroliza acetatului de vinil conduce la aldehida acetică

This svg is property of GinaMed. Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed.
Figura 15.17 Reacția de obținere a acetalului de vinil prin adiția acidului acetic la acetilenă, în prezență de acetat de zinc, la 250°. 

Prin hidroliza acetatului de vinil se obține aldehida acetică.

15.7. Proprietăți chimice

Reacții de adiție la grupa carbonil

Reacțiile de adiție la grupa carbonil:

  • de acid cianhidric (HCN), obținându-se cianhidrine;
  • de hidrogen (reacție de reducere);
  • de condensare între compuși carbonilici.

Reacția de adiție a acidului cianhidric

This svg is property of GinaMed. Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed.
Figura 15.18 Reacția de adiție a acidului cianhidric (HCN) la acetonă. 

Această reacție contribuie la obținerea sticlei plexi care este un poliester obținut prin polimerizarea metacrilatului de metil obținut din acetonă, conform reacțiilor de mai jos.

This svg is property of GinaMed. Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed.
This svg is property of GinaMed. Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed.
Figura 15.19 Reacțiile de obținere a polimetacrilatului de metil.

Reacția de reducere a compușilor carbonilici

Reacția de reducere constă în adiția hidrogenului la legăturile multiple eterogene, cum ar fi C=O, C≡N și altele.

Condiții de reacție:

  • H2 și catalizatori (Ni, Pt, Pd);
  • hidruri complexe (LiAlH4, NaBH4) în soluție eterică;
  • sistem donor de protoni și electroni (Na + C2H5–OH).

Primii 2 reactanți în prezența cărora poate avea loc reacția de reducere a compușilor carbonilici, sunt cei mai importanți. De cele mai multe ori, reacțiile de reducere cu hidruri complexe se desfășoară în condiții foarte blânde și cu randamente mari.

În urma reacțiilor de reducere:

  • aldehidele se transformă în alcooli primari;
  • cetonele se transformă în alcooli secundari.

Astfel, reducerea aldehidelor și cetonelor reprezintă o metodă importantă de obținere a alcoolilor primari și secundari.

This svg is property of GinaMed. Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed.
Figura 15.20 Schema generală a reacției de reducere a unei aldehide, obținându-se un alcool primar. 
This svg is property of GinaMed. Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed.
Figura 15.21 Schema generală a reacției de reducere a unei cetone, obținându-se un alcool secundar.
This svg is property of GinaMed. Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed.
Figura 15.22 Reacția de reducere a etanalului (acetaldehidei) în prezență de Ni, obținându-se etanol (alcool etilic).
This svg is property of GinaMed. Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed.
Figura 15.23 Reacția de reducere a benzaldehidei în prezență de LiAlH4, conducând la alcool benzilic.
This svg is property of GinaMed. Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed.
Figura 15.24 Reacția de reducere a propanonei (acetonei) în prezență de Ni, obținându-se 2-propanol.
This svg is property of GinaMed. Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed.
Figura 15.25 Reacția de reducere a fenil-metil-cetonei (acetofenonei) în prezență de LiAlH4, obținându-se 1-feniletanol.

Aldozele sau cetozele conțin în moleculă o grupare carbonil. Prin reducerea lor cu hidrogen în prezență de Ni (nichel) sau cu amalgam de sodiu și acid, se obțin alcooli polihidroxilici. Prin reducerea hexozelor se obțin hexitoli.

This svg is property of GinaMed. Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed.
Figura 15.26 Schema generală a reacției de reducere a aldozelor și cetozelor, obținându-se alditol. 
This svg is property of GinaMed. Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed.
Figura 15.27 Reacția de reducere a D-glucozei la D-sorbitol.

Reducerea cetozelor transformă atomul de carbon din grupa carbonil în carbon asimetric, obținându-se astfel 2 alditoli izomeri care diferă între ei prin configurația acestui atom de carbon.

This svg is property of GinaMed. Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed.
Figura 15.28 Reacția de reducere a D-fructozei (cetoză), conducând la D-sorbitol și D-manitol. 

Condensarea compușilor carbonilici între ei

Printr-o reacție de condensare se formează o moleculă mai mare prin unirea a două molecule organice. Se formează noi legături covalente prin ruperea unor legături sau prin eliminarea unor substanțe cu moleculă mică (de cele mai multe ori, apa), între cele două molecule organice.

Reacțiile de condensare sunt foarte variate și pot fi reacții de adiție, urmate uneori de reacții de eliminare sau de substituție. Reacțiile de condensare sunt o soluție pentru sinteza a numeroase substanțe organice și constituie totodată și o metodă importantă de mărire a numărului de atomi de carbon din moleculă.

Condiții de reacție pentru condensarea compușilor carbonilici între ei:

  • baze: NaOH, KOH, etc. sau
  • acizi: HCl, H2SO4, etc.
This svg is property of GinaMed. Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed.
Figura 15.29 Schema generală a reacției de condensare dintre compușii carbonilici. 

În reacțiile de condensare, un compus carbonilic participant la reacție reprezintă:

  • componenta carbonilică – deoarece participă la reacție cu grupa carbonil
    This svg is property of GinaMed. Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed.
    ; iar celălalt compus carbonilic este,
  • componenta metilenică – deoarece participă la reacție cu o grupă: CH, CH2, CH3, din poziția vecină grupei carbonil. În condensările cu compuși carbonilici, componentele metilenice pot fi reprezentate și de compuși organici care au în moleculă grupe CH, CH2, CH3 vecine unei grupe atrăgatoare de electroni (cum ar fi: –NO2, –COOR și altele).
Atomii de hidrogen legați de atomul de carbon vecin grupei
This svg is property of GinaMed. Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed.
(poziție α) sunt mai reactivi în reacțiile de condensare comparativ cu ceilalți atomi de hidrogen din moleculă.

Reacția de condensare dintre componentele carbonilică și metilenică presupune:

  • reacția de aldolizare, urmată de
  • reacția de crotonizare.

Condensarea aldolică constă în adiția componentei metilenice la grupa carbonil din componenta carbonilică, conducând la o hidroxialdehidă, denumită și aldol sau o hidroxicetonă, denumită și cetol.

Reacția de crotonizare (crotonizarea) constă în deshidratarea aldolului sau cetolului cu formarea unui compus carbonilic α,β – nesaturat. În acest fel se elimină o moleculă de apă între grupa hidroxil (–OH) și un atom de hidrogen din poziția vecină grupei carbonil (poziția α).