13. Derivați funcționali ai acizilor carboxilici
Cuprins:
13.1. Introducere13.2. Întrebuințările și formulele plane ale unor derivați funcționali ai acizilor carboxilici
13.1. Introducere
Schimbarea grupei funcționale carboxil, –COOH, generează numeroși compuși organici care poartă numele de derivați funcționali ai acizilor carboxilici. Anumiți compuși pot funcționa ca și:
- reactivi;
- materii prime importante în numeroase sinteze din chimia organică.
Derivații funcționali ai acizilor carboxilici rezultă formal prin înlocuirea grupei –OH sau a ambelor grupe ( și –OH) din grupa funcțională carboxil cu un alt atom sau o altă grupă de atomi.
Derivați funcționali importanți ai acizilor carboxilici:
| esteri | halogenuri acide | anhidride acide | amide | nitrilii |
|---|---|---|---|---|
Figura 13.1 Schema generală conform căreia prin hidroliză, derivații funcționali ai acizilor carboxilici pot regenera grupa carboxil.
Figura 13.2 Reacția de hidroliză acidă a esterului (acetat de etil) cu regenerarea acidului carboxilic (acid acetic). Reacția este reversibilă.
Figura 13.3 Schema generală a reacției de hidroliză bazică a esterilor, în urma căreia se obțin sarea acidului carboxilic și alcoolul.
Hidroliza în mediu bazic a esterilor este o reacție ireversibilă. În urma reacției se obține sarea acidului carboxilic și alcoolul. Condiții de reacție: prezența bazelor tari (NaOH, KOH).
Figura 13.4 Reacția de hidroliză a unei cloruri acide (clorură de acetil).
Figura 13.5 Reacția de hidroliză a anhidridei acidei (anhidrida acetică).
Figura 13.6 Reacția de hidroliză a amidei (acetamida).
Figura 13.7 Reacția de hidroliză a nitrilului (acetonitril).
13.2. Întrebuințările și formulele plane ale unor derivați funcționali ai acizilor carboxilici
Întrebuințările și formulele plane ale unor derivați funcționali ai acizilor carboxilici, sunt:
| Denumire | Formulă plană | Utilizare |
|---|---|---|
| acetat de etil | CH3–COO–CH2–CH3 | ca dizolvant, în special pentru lacuri pe bază de nitroceluloză |
| acetat de n-butil | CH3–COO–(CH2)3–CH3 | ca dizolvant, în special pentru lacuri pe bază de nitroceluloză |
| acetat de amil (acetat de pentil) | CH3–COO–C5H11 | ca dizolvant, în special pentru lacuri pe bază de nitroceluloză; se întâlnește în banane |
| acetat de n-octil | miros de portocale | |
| formiatul de etil | HCOO–CH2–CH3 | utilizat ca esență de rom |
| butirat de etil | CH3–CH2–CH2–COO–CH2–CH3 | utilizat ca esență de ananas, dar mai pot fi și alți esteri utilizați ca esențe de fructe |
| acetat de benzil | are aromă de iasomie, pentru care este folosit în parfumerie | |
| propionat de benzil | CH3–CH2–COO–CH2–C6H5 | are aromă de iasomie pentru care este folosit în parfumerie |
| polietilentereftalat (PET) | poliester din care pot fi confecționate fibre sintetice și ambalaje | |
| clorura de acetil și clorura de benzoil | CH3–COCl și C6H5–COCl | sunt cloruri acide folosite ca reactivi în reacțiile de acilare ale arenelor, aminelor, alcoolilor și fenolilor |
| dimetilformamida | este utilizată ca solvent selectiv pentru purificarea acetilenei, a butadienei și la filarea (a răsuci fibrele dintr-un material textil pentru a-l transforma în fire) poliacrilonitrilului din soluție | |
| nailon 6 | este o poliamidă folosită pentru a sintetiza anumite fibre sintetice foarte rezistente | |
| anhidridă ftalică | valorificată pentru obținerea anumitor rășini alchidice utilizate în numeroase domenii cum ar fi: fabricarea lacurilor și a vopselelor, a cernelurilor topografice, a materialelor plastice armate, etc. | |
| acrilonitril | este un compus care prin procesul de polimerizare formează poliacrilonitrilul (PNA); din acesta se obțin fibre sintetice care sunt înlocuitoare ale lânii |
Fructele prezintă un miros plăcut datorită esterilor pe care îi conțin: în mere întâlnim butanoat de metil; în caise întâlnim butanoat de pentil.
Bibliografie:
- Chimie C1 - manual pentru clasa a XI-a; Autori: Elena Alexandrescu, Viorica Zaharia, Mariana Nedelcu. Editura LVS Crepuscul, colecția Educațional, Ploiești, 2006