GinaMed
Cursuri - Chimie - 13. Derivați funcționali ai acizilor carboxilici

13. Derivați funcționali ai acizilor carboxilici

Cuprins:

13.1. Introducere
13.2. Întrebuințările și formulele plane ale unor derivați funcționali ai acizilor carboxilici

13.1. Introducere

Schimbarea grupei funcționale carboxil, –COOH, generează numeroși compuși organici care poartă numele de derivați funcționali ai acizilor carboxilici. Anumiți compuși pot funcționa ca și:

  • reactivi;
  • materii prime importante în numeroase sinteze din chimia organică.
Derivații funcționali ai acizilor carboxilici rezultă formal prin înlocuirea grupei –OH sau a ambelor grupe (
This svg is property of GinaMed. Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed.
și –OH) din grupa funcțională carboxil cu un alt atom sau o altă grupă de atomi.

Derivați funcționali importanți ai acizilor carboxilici:

esteri halogenuri acide anhidride acide amide nitrilii
This svg is property of GinaMed. Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed.
This svg is property of GinaMed. Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed.
This svg is property of GinaMed. Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed.
This svg is property of GinaMed. Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed.
This svg is property of GinaMed. Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed.
This svg is property of GinaMed. Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed.
Figura 13.1 Schema generală conform căreia prin hidroliză, derivații funcționali ai acizilor carboxilici pot regenera grupa carboxil. 
This svg is property of GinaMed. Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed.
Figura 13.2 Reacția de hidroliză acidă a esterului (acetat de etil) cu regenerarea acidului carboxilic (acid acetic). Reacția este reversibilă.
This svg is property of GinaMed. Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed.
Figura 13.3 Schema generală a reacției de hidroliză bazică a esterilor, în urma căreia se obțin sarea acidului carboxilic și alcoolul. 

Hidroliza în mediu bazic a esterilor este o reacție ireversibilă. În urma reacției se obține sarea acidului carboxilic și alcoolul. Condiții de reacție: prezența bazelor tari (NaOH, KOH).   

This svg is property of GinaMed. Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed.
Figura 13.4 Reacția de hidroliză a unei cloruri acide (clorură de acetil).
This svg is property of GinaMed. Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed.
Figura 13.5 Reacția de hidroliză a anhidridei acidei (anhidrida acetică).
This svg is property of GinaMed. Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed.
Figura 13.6 Reacția de hidroliză a amidei (acetamida).
This svg is property of GinaMed. Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed.
Figura 13.7 Reacția de hidroliză a nitrilului (acetonitril).

13.2. Întrebuințările și formulele plane ale unor derivați funcționali ai acizilor carboxilici

Întrebuințările și formulele plane ale unor derivați funcționali ai acizilor carboxilici, sunt:

Denumire Formulă plană Utilizare
acetat de etil CH3–COO–CH2–CH3
acetat de n-butil CH3–COO–(CH2)3–CH3
acetat de amil CH3–COO–C5H11 primii 3 esteri de mai sus sunt folosiți ca dizolvanți, în special pentru lacuri pe bază de nitroceluloză
formiatul de etil HCOO–CH2–CH3 utilizat ca esență de rom
butirat de etil CH3–CH2–CH2–COO–CH2–CH3 utilizat ca esență de ananas, dar mai pot fi și alți esteri utilizați ca esențe de fructe
acetat de benzil CH3–COO–CH2–C6H5 are aromă de iasomie, pentru care este folosit în parfumerie
propionat de benzil CH3–CH2–COO–CH2–C6H5 are aromă de iasomie pentru care este folosit în parfumerie
polietilentereftalat (PET)
This svg is property of GinaMed. Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed.
poliester din care pot fi confecționate fibre sintetice și ambalaje
clorura de acetil și clorura de benzoil CH3–COCl și C6H5–COCl sunt cloruri acide folosite ca reactivi în reacțiile de acilare ale arenelor, aminelor, alcoolilor și fenolilor
dimetilformamida
This svg is property of GinaMed. Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed.
este utilizată ca solvent selectiv pentru purificarea acetilenei, a butadienei și la filarea poliacrilonitrilului din soluție
nailon 6
This svg is property of GinaMed. Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed.
este o poliamidă folosită pentru a sintetiza anumite fibre sintetice foarte rezistente
anhidridă ftalică
This svg is property of GinaMed. Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed.
valorificată pentru obținerea anumitor rășini alchidice utilizate în numeroase domenii cum ar fi: fabricarea lacurilor și a vopselelor, a cernelurilor topografice, a materialelor plastice armate, etc.
acrilonitril
This svg is property of GinaMed. Aceast svg este facut de GinaMed. Distribuirea necesita acordul GinaMed.
este un compus care prin procesul de polimerizare formează poliacrilonitrilul (PNA); din acesta se obțin fibre sintetice care sunt înlocuitoare ale lânii

Bibliografie:

  • Chimie C1 - manual pentru clasa a XI-a; Autori: Elena Alexandrescu, Viorica Zaharia, Mariana Nedelcu. Editura LVS Crepuscul, colecția Educațional, Ploiești, 2006
Acasă Acasă Cursuri Cursuri Grile Grile Simulări Simulări Meditații Meditații